私も「言葉の商売」をしている者であり、
「女性で年配」でもありますが、
「悩ましい」が、「頭を悩ませる」という意味で
使われることには、いまだ慣れません。
私がこの語を知ったときからかなり長い間、
これはもっぱら「マリリン・モンロー的」意味合いで
使われており、「頭を悩ませる」というような
意味で使われたのを初めて聞いたときには
誤用ではないかと思いました。（２０年ぐらい前でしょうか、
時期についての記憶は定かではありません）

しかし、私が生まれる前の古い国語辞典を
引いてみると、「なやましい」に官能的なことを
表わす定義はなく、「頭を悩ます」に近い意味が
並んでいました。
・・・とすれば、私がもっぱらそれだけを知っていた
セクシーな方の意味は、後からつくられた
当時の「新用法」（もしかすると、その当初には
ひどい誤用だ、下品だ、許せない、気持ち悪い、
と評されたかもしれません） だったのかもしれず、
その後また、当初の（古い国語辞典と同様の）
「頭を悩ます」の意味での用法が復活してきた、とも
考えられます。

時間をかけて徹底的に調べれば、変遷の様子が
わかると思いますが、
このように交錯している場合、もはやどちらも
間違いとは言えないでしょうし、現在は
どちらにも使われる語である、ということを
自覚して使うしかないでしょう。
言葉の使い方について、「おかしい、許せない」と感じることの
多くは、「自分が慣れていないものに出会った」ことが
原因です。たいていは、古く、長く使われているほうが
「正統的」ではありますが、必ずしも「慣れたもの」が（たとえそれが
古いものであっても）常に正しいとは限らない、という
自覚も必要だと、自戒を込めて思っています。